[Script Info]
Title: 
[Events]
Format: Layer, Start, End, Style, Name, MarginL, MarginR, MarginV, Effect, Text
Dialogue: 0,0:00:00.48,0:00:02.60,Default,,0000,0000,0000,,Реакция Диельса-Адлера хорошо известна.
Dialogue: 0,0:00:02.60,0:00:05.68,Default,,0000,0000,0000,,И одна из причин тому — ее использование в синтезе.
Dialogue: 0,0:00:05.68,0:00:07.96,Default,,0000,0000,0000,,Когда нужно создать очень большие и сложные молекулы,
Dialogue: 0,0:00:07.96,0:00:12.14,Default,,0000,0000,0000,,реакция Диельса-Адлера подходит как нельзя лучше для формирования циклов.
Dialogue: 0,0:00:12.14,0:00:15.65,Default,,0000,0000,0000,,Эта реакция — один из возможных приемов формирования циклов.
Dialogue: 0,0:00:15.65,0:00:17.50,Default,,0000,0000,0000,,Она, в частности, особенно интересна,
Dialogue: 0,0:00:17.50,0:00:20.95,Default,,0000,0000,0000,,потому что это внутримолекулярная реакция Дильса-Альдера.
Dialogue: 0,0:00:20.95,0:00:24.18,Default,,0000,0000,0000,,Реакция Дильса-Альдера происходит в самой молекуле.
Dialogue: 0,0:00:24.18,0:00:27.88,Default,,0000,0000,0000,,Это пример из синтеза, проведенного Джеймсом Д. Вайтом
Dialogue: 0,0:00:27.88,0:00:32.06,Default,,0000,0000,0000,,и Бернардом Г. Шелданом, описанном в журнале «Органическая Химия».
Dialogue: 0,0:00:32.06,0:00:33.71,Default,,0000,0000,0000,,Видите, молекула слева вступает
Dialogue: 0,0:00:33.71,0:00:36.45,Default,,0000,0000,0000,,во внутримолекулярную реакцию Дильса-Альдера,
Dialogue: 0,0:00:36.45,0:00:37.87,Default,,0000,0000,0000,,формирует молекулу справа,
Dialogue: 0,0:00:37.87,0:00:40.41,Default,,0000,0000,0000,,а также в результате образуются два новых цикла.
Dialogue: 0,0:00:40.41,0:00:43.71,Default,,0000,0000,0000,,При анализе этого нам нужно записать механизм так,
Dialogue: 0,0:00:43.71,0:00:47.82,Default,,0000,0000,0000,,чтобы показать, что молекула слева превращается в молекулу справа.
Dialogue: 0,0:00:47.82,0:00:52.27,Default,,0000,0000,0000,,Давайте начнем анализ молекулы слева с определения диена.
Dialogue: 0,0:00:52.27,0:00:54.88,Default,,0000,0000,0000,,Итак, понятно, что здесь находится наш диен.
Dialogue: 0,0:00:54.88,0:00:58.01,Default,,0000,0000,0000,,У нас имеются две двойные связи слева.
Dialogue: 0,0:00:58.01,0:01:00.15,Default,,0000,0000,0000,,Справа — наш диенофил.
Dialogue: 0,0:01:00.15,0:01:03.48,Default,,0000,0000,0000,,Если мы посмотрим вот сюда, то увидим наш диенофил.
Dialogue: 0,0:01:03.48,0:01:06.58,Default,,0000,0000,0000,,Также у нас имеется несколько электроноакцепторных групп,
Dialogue: 0,0:01:06.58,0:01:09.47,Default,,0000,0000,0000,,присоединенных к этой двойной связи.
Dialogue: 0,0:01:09.47,0:01:11.60,Default,,0000,0000,0000,,Будем считать, что это — электроноакцепторная группа
Dialogue: 0,0:01:11.60,0:01:13.80,Default,,0000,0000,0000,,и это тоже электроноакцепторная группа.
Dialogue: 0,0:01:13.80,0:01:15.27,Default,,0000,0000,0000,,Приглядевшись к продукту, мы видим,
Dialogue: 0,0:01:15.27,0:01:16.97,Default,,0000,0000,0000,,что обе электроноакцепторные группы
Dialogue: 0,0:01:16.97,0:01:19.45,Default,,0000,0000,0000,,находятся по одну сторону двойной связи.
Dialogue: 0,0:01:19.45,0:01:21.74,Default,,0000,0000,0000,,И в моем продукте они также по одну сторону,
Dialogue: 0,0:01:21.74,0:01:24.46,Default,,0000,0000,0000,,так как обе эти группы обозначены пунктиром.
Dialogue: 0,0:01:24.46,0:01:28.85,Default,,0000,0000,0000,,Значит, то, что показано справа, и есть эндо-продукт.
Dialogue: 0,0:01:30.55,0:01:32.75,Default,,0000,0000,0000,,Это один из возможных продуктов,
Dialogue: 0,0:01:32.75,0:01:38.20,Default,,0000,0000,0000,,которые можно получить внутримолекулярной реакцией Дильса-Альдера.
Dialogue: 0,0:01:38.20,0:01:40.40,Default,,0000,0000,0000,,До сих пор мы предполагали, что эндо-продукт —
Dialogue: 0,0:01:40.40,0:01:43.88,Default,,0000,0000,0000,,это основной продукт, который получается на выходе.
Dialogue: 0,0:01:43.88,0:01:46.14,Default,,0000,0000,0000,,Но все время получать именно такой продукт
Dialogue: 0,0:01:46.14,0:01:49.56,Default,,0000,0000,0000,,внутримолекулярной реакцией Дильса-Альдера невозможно.
Dialogue: 0,0:01:49.56,0:01:52.66,Default,,0000,0000,0000,,Иногда получается экзо-продукт. Все зависит от многих причин.
Dialogue: 0,0:01:52.66,0:01:55.86,Default,,0000,0000,0000,,На результат может повлиять, например, стерическое затруднение.
Dialogue: 0,0:01:55.86,0:01:57.51,Default,,0000,0000,0000,,Но в данном примере, где два атома углерода
Dialogue: 0,0:01:57.51,0:02:00.60,Default,,0000,0000,0000,,присоединены к диенофилу, сформируется эндо-продукт.
Dialogue: 0,0:02:00.60,0:02:03.17,Default,,0000,0000,0000,,Давайте для этого случая попробуем продемонстрировать
Dialogue: 0,0:02:03.17,0:02:05.97,Default,,0000,0000,0000,,механизм превращения молекулы слева в молекулу справа.
Dialogue: 0,0:02:05.97,0:02:08.76,Default,,0000,0000,0000,,Если считать, что реакция Дильса-Альдера происходит с молекулой,
Dialogue: 0,0:02:08.76,0:02:11.52,Default,,0000,0000,0000,,которую я нарисовал слева, то я должен нарисовать связь
Dialogue: 0,0:02:11.52,0:02:13.73,Default,,0000,0000,0000,,между этим атомом углерода и этим,
Dialogue: 0,0:02:13.73,0:02:17.68,Default,,0000,0000,0000,,и связь между этими атомами углерода.
Dialogue: 0,0:02:17.68,0:02:20.15,Default,,0000,0000,0000,,Так мы получим экзо-продукт.
Dialogue: 0,0:02:20.15,0:02:24.14,Default,,0000,0000,0000,,То есть это не то, что нам нужно. Нам нужен эндо-.
Dialogue: 0,0:02:24.14,0:02:26.17,Default,,0000,0000,0000,,И чтобы развернуть молекулу слева в положение,
Dialogue: 0,0:02:26.17,0:02:28.47,Default,,0000,0000,0000,,которое больше подходит для формирования эндо-продукта,
Dialogue: 0,0:02:28.47,0:02:32.32,Default,,0000,0000,0000,,проще всего использовать трехмерную молекулярную модель.
Dialogue: 0,0:02:32.32,0:02:35.95,Default,,0000,0000,0000,,Но я собираюсь повернуть вот эту связь здесь.
Dialogue: 0,0:02:36.93,0:02:39.57,Default,,0000,0000,0000,,Если у вас есть модель, вы тоже можете это сделать.
Dialogue: 0,0:02:39.57,0:02:42.02,Default,,0000,0000,0000,,Нужно повернуть именно эту связь.
Dialogue: 0,0:02:42.02,0:02:44.91,Default,,0000,0000,0000,,Давайте продолжим и нарисуем то, что у нас получится.
Dialogue: 0,0:02:44.91,0:02:47.70,Default,,0000,0000,0000,,Какую конформацию молекулы мы получим?
Dialogue: 0,0:02:47.70,0:02:49.53,Default,,0000,0000,0000,,Что будет, если повернуть эту часть?
Dialogue: 0,0:02:49.53,0:02:51.50,Default,,0000,0000,0000,,Попробуем нарисовать то, что получится.
Dialogue: 0,0:02:51.50,0:02:55.58,Default,,0000,0000,0000,,Эта часть молекулы не изменится. Так здесь и нарисуем.
Dialogue: 0,0:02:55.58,0:02:58.09,Default,,0000,0000,0000,,Двойная связь здесь, и еще одна двойная связь здесь.
Dialogue: 0,0:02:58.09,0:03:00.60,Default,,0000,0000,0000,,Прекрасно. А здесь атом кислорода.
Dialogue: 0,0:03:00.60,0:03:04.22,Default,,0000,0000,0000,,Это значит, что карбонильная группа сейчас с этой стороны.
Dialogue: 0,0:03:05.06,0:03:09.89,Default,,0000,0000,0000,,Нарисуем эту группу. А двойная связь будет выглядеть так.
Dialogue: 0,0:03:09.89,0:03:12.93,Default,,0000,0000,0000,,Затем атом водорода переместится на эту сторону.
Dialogue: 0,0:03:12.93,0:03:14.91,Default,,0000,0000,0000,,Как и карбонильная группа тоже.
Dialogue: 0,0:03:14.91,0:03:18.58,Default,,0000,0000,0000,,Нарисую этот карбонил, точнее карбоксильную группу.
Dialogue: 0,0:03:18.58,0:03:22.66,Default,,0000,0000,0000,,А метильную группу нарисую с этой стороны. Соединим их.
Dialogue: 0,0:03:22.66,0:03:27.62,Default,,0000,0000,0000,,Получится связь здесь между этими двумя атомами углерода.
Dialogue: 0,0:03:27.62,0:03:31.69,Default,,0000,0000,0000,,Также мы получим связь между этими двумя атомами углерода.
Dialogue: 0,0:03:31.69,0:03:33.64,Default,,0000,0000,0000,,И это уже приближает нас к эндо-продукту.
Dialogue: 0,0:03:33.64,0:03:38.97,Default,,0000,0000,0000,,Потому что карбонильные группы будут находиться ближе к π-связи.
Dialogue: 0,0:03:38.97,0:03:42.30,Default,,0000,0000,0000,,Давайте попробуем это изобразить в трехмерном пространстве.
Dialogue: 0,0:03:42.30,0:03:45.88,Default,,0000,0000,0000,,Конечно это сложнее, чем то, что мы делали прежде.
Dialogue: 0,0:03:45.88,0:03:50.32,Default,,0000,0000,0000,,Итак, я хочу изобразить все трехмерным. Давайте попробуем.
Dialogue: 0,0:03:50.32,0:03:53.61,Default,,0000,0000,0000,,Сначала я нарисую здесь диен.
Dialogue: 0,0:03:53.61,0:03:56.12,Default,,0000,0000,0000,,А когда я рисую диен, я могу заметить,
Dialogue: 0,0:03:56.12,0:03:59.54,Default,,0000,0000,0000,,что моя метильная группа уходит вправо.
Dialogue: 0,0:03:59.54,0:04:03.82,Default,,0000,0000,0000,,Итак, это метильная группа. Давайте сопоставим атомы углерода.
Dialogue: 0,0:04:03.82,0:04:09.98,Default,,0000,0000,0000,,Итак, этот углерод здесь. Пурпурный углерод и есть этот углерод отсюда.
Dialogue: 0,0:04:09.98,0:04:12.81,Default,,0000,0000,0000,,Это метильная группа, которая смотрит на него справа.
Dialogue: 0,0:04:12.81,0:04:14.41,Default,,0000,0000,0000,,Поскольку меня интересует стереохимия,
Dialogue: 0,0:04:14.41,0:04:17.77,Default,,0000,0000,0000,,то я не забываю про атом водорода, который направлен сюда, вот так.
Dialogue: 0,0:04:17.77,0:04:22.32,Default,,0000,0000,0000,,Вернемся к структуре слева, и рассмотрим вот этот атом углерода.
Dialogue: 0,0:04:22.32,0:04:24.55,Default,,0000,0000,0000,,Он соответствует этому атому.
Dialogue: 0,0:04:24.55,0:04:26.69,Default,,0000,0000,0000,,Как мы знаем, на этом углеродный скелет не закончится,
Dialogue: 0,0:04:26.69,0:04:28.63,Default,,0000,0000,0000,,но пока я нарисую только атом углерода,
Dialogue: 0,0:04:28.63,0:04:32.71,Default,,0000,0000,0000,,который появляется отсюда и вернусь к этой связи позже.
Dialogue: 0,0:04:32.71,0:04:36.04,Default,,0000,0000,0000,,И еще известно, что есть атом водорода, который направлен к центру.
Dialogue: 0,0:04:36.04,0:04:37.98,Default,,0000,0000,0000,,Итак, атом водорода смотрит сюда.
Dialogue: 0,0:04:37.98,0:04:40.49,Default,,0000,0000,0000,,Давайте нарисуем приближение диенофила.
Dialogue: 0,0:04:40.49,0:04:42.47,Default,,0000,0000,0000,,Иногда лучше изобразить приближение диенофила,
Dialogue: 0,0:04:42.47,0:04:45.62,Default,,0000,0000,0000,,а затем уже соединять два фрагмента молекулы.
Dialogue: 0,0:04:47.96,0:04:49.100,Default,,0000,0000,0000,,Итак, это один из способов изображения.
Dialogue: 0,0:04:49.100,0:04:53.49,Default,,0000,0000,0000,,Продолжим и нарисуем двойную связь диенофила вот так.
Dialogue: 0,0:04:53.49,0:04:56.100,Default,,0000,0000,0000,,Карбоксильную группу рисуем направленной вот сюда,
Dialogue: 0,0:04:56.100,0:04:59.94,Default,,0000,0000,0000,,так как в результате мы получим эндо-продукт.
Dialogue: 0,0:05:01.33,0:05:04.34,Default,,0000,0000,0000,,Карбонильная группа вернется сюда.
Dialogue: 0,0:05:04.34,0:05:07.79,Default,,0000,0000,0000,,А этот карбонильная группа вернется на эту сторону.
Dialogue: 0,0:05:07.79,0:05:12.88,Default,,0000,0000,0000,,Атом водорода будет здесь, а метильная группа здесь, вот таким образом.
Dialogue: 0,0:05:12.88,0:05:16.93,Default,,0000,0000,0000,,Давайте попробуем сопоставить эти атомы углерода.
Dialogue: 0,0:05:16.93,0:05:21.97,Default,,0000,0000,0000,,Итак, этот зеленый атом углерода будет соответствовать этому атому углерода.
Dialogue: 0,0:05:23.67,0:05:25.52,Default,,0000,0000,0000,,А этот красный атом углерода здесь
Dialogue: 0,0:05:25.52,0:05:29.38,Default,,0000,0000,0000,,будет соответствовать этому красному атому.
Dialogue: 0,0:05:29.38,0:05:30.70,Default,,0000,0000,0000,,Осталось несколько штрихов,
Dialogue: 0,0:05:30.70,0:05:34.94,Default,,0000,0000,0000,,и рисунок этого внутримолекулярного фрагмента будет завершен.
Dialogue: 0,0:05:34.94,0:05:37.98,Default,,0000,0000,0000,,Эта карбонильная группа соединена с атомом кислорода.
Dialogue: 0,0:05:37.98,0:05:40.83,Default,,0000,0000,0000,,А кислород в свою очередь соединен с углеродом.
Dialogue: 0,0:05:40.83,0:05:43.73,Default,,0000,0000,0000,,Давайте выделим его каким-нибудь цветом.
Dialogue: 0,0:05:45.79,0:05:50.51,Default,,0000,0000,0000,,Выберем цвет. Пусть будет этот цвет.
Dialogue: 0,0:05:51.88,0:05:55.46,Default,,0000,0000,0000,,Итак, атом кислорода соединен с атомом углерода.
Dialogue: 0,0:05:58.87,0:06:03.99,Default,,0000,0000,0000,,Давайте я их соединю. Вот тот атом углерода и есть этот атом.
Dialogue: 0,0:06:03.99,0:06:07.00,Default,,0000,0000,0000,,Продолжу и нарисую связь, которая их соединяет.
Dialogue: 0,0:06:07.00,0:06:10.23,Default,,0000,0000,0000,,Это не просто. Но мы нарисовали нашу молекулу.
Dialogue: 0,0:06:10.23,0:06:13.65,Default,,0000,0000,0000,,И сейчас мы нарисовали ее используя эндо-подход.
Dialogue: 0,0:06:13.65,0:06:16.22,Default,,0000,0000,0000,,Согласно механизму образуется связь
Dialogue: 0,0:06:16.22,0:06:20.02,Default,,0000,0000,0000,,между темно синим атомом углерода и красным атомом углерода
Dialogue: 0,0:06:20.02,0:06:25.85,Default,,0000,0000,0000,,и еще связь между пурпурным атомом углерода и зеленым атомом углерода.
Dialogue: 0,0:06:25.85,0:06:30.90,Default,,0000,0000,0000,,Вот так. Нам нужно немного места.
Dialogue: 0,0:06:32.78,0:06:37.20,Default,,0000,0000,0000,,А теперь здесь нарисуем продукт. Давайте я покажу как.
Dialogue: 0,0:06:41.16,0:06:45.43,Default,,0000,0000,0000,,Повторю, это немного сложнее, чем то, что мы делали раньше.
Dialogue: 0,0:06:45.43,0:06:47.12,Default,,0000,0000,0000,,Но мы можем использовать тот же способ,
Dialogue: 0,0:06:47.12,0:06:51.29,Default,,0000,0000,0000,,который использовали до этого. Изобразим получение этого цикла.
Dialogue: 0,0:06:51.29,0:06:53.74,Default,,0000,0000,0000,,Понятно, что это формирует цикл.
Dialogue: 0,0:06:53.74,0:06:57.12,Default,,0000,0000,0000,,Продолжу и нарисую, как я делал до этого.
Dialogue: 0,0:06:57.12,0:07:01.74,Default,,0000,0000,0000,,Как мы знаем, вот здесь будет формироваться двойная связь.
Dialogue: 0,0:07:01.74,0:07:06.64,Default,,0000,0000,0000,,Сопоставим атомы углерода. Начнем с пурпурного атома.
Dialogue: 0,0:07:06.64,0:07:09.90,Default,,0000,0000,0000,,Это наш пурпурный атом углерода.
Dialogue: 0,0:07:09.90,0:07:12.82,Default,,0000,0000,0000,,Напоминаю, что мой внутренний заместитель — водород.
Dialogue: 0,0:07:12.82,0:07:15.67,Default,,0000,0000,0000,,Внутренний заместитель поднимется.
Dialogue: 0,0:07:15.67,0:07:19.31,Default,,0000,0000,0000,,Атом водорода и пурпурный атом углерода будут подниматься.
Dialogue: 0,0:07:19.31,0:07:21.25,Default,,0000,0000,0000,,Также присутствует метильная группа.
Dialogue: 0,0:07:21.25,0:07:24.29,Default,,0000,0000,0000,,Относительно кольца метильная группа будет смещаться вниз.
Dialogue: 0,0:07:24.29,0:07:26.92,Default,,0000,0000,0000,,Итак, метильная группа окажется здесь.
Dialogue: 0,0:07:26.92,0:07:31.48,Default,,0000,0000,0000,,Состояние гибридизация пурпурного углерод сменится с sp2 на sp3.
Dialogue: 0,0:07:31.48,0:07:34.21,Default,,0000,0000,0000,,Такой будет стереохимия.
Dialogue: 0,0:07:34.21,0:07:38.45,Default,,0000,0000,0000,,Разберем стереохимию темно синего атома углерода.
Dialogue: 0,0:07:38.45,0:07:43.65,Default,,0000,0000,0000,,Пусть это будет наш темно синий атом углерода. Вот этот атом.
Dialogue: 0,0:07:43.65,0:07:47.44,Default,,0000,0000,0000,,Как и в прошлый раз, атом водорода, связан с атомом углерода.
Dialogue: 0,0:07:47.44,0:07:50.48,Default,,0000,0000,0000,,И этот атом водорода будет смещаться вверх относительно цикла.
Dialogue: 0,0:07:50.48,0:07:52.43,Default,,0000,0000,0000,,Это внутренний заместитель.
Dialogue: 0,0:07:52.43,0:07:55.76,Default,,0000,0000,0000,,А голубой атом углерода будет смещаться вниз.
Dialogue: 0,0:07:56.63,0:08:01.50,Default,,0000,0000,0000,,Значит, я могу нарисовать здесь связь. Нарисую углерод голубым.
Dialogue: 0,0:08:02.51,0:08:05.82,Default,,0000,0000,0000,,Он будет соответствовать вот этому углероду.
Dialogue: 0,0:08:05.82,0:08:11.26,Default,,0000,0000,0000,,Мой зеленый атом углерода будет соответствовать этому атому углерода.
Dialogue: 0,0:08:11.26,0:08:14.84,Default,,0000,0000,0000,,А метильная группа будет по-прежнему направлена таким образом.
Dialogue: 0,0:08:14.84,0:08:19.14,Default,,0000,0000,0000,,Вот так. Итак, это зеленый атом. А это метильная группа.
Dialogue: 0,0:08:19.14,0:08:21.39,Default,,0000,0000,0000,,Не забываем про карбоксильную группу вот тут.
Dialogue: 0,0:08:21.39,0:08:23.62,Default,,0000,0000,0000,,Давайте я нарисую эту карбоксильную группу.
Dialogue: 0,0:08:23.62,0:08:29.76,Default,,0000,0000,0000,,Теперь займемся красным атомом углерода. Вот этим атомом.
Dialogue: 0,0:08:29.76,0:08:33.06,Default,,0000,0000,0000,,Атом водорода будет опять смещаться сюда.
Dialogue: 0,0:08:33.06,0:08:38.02,Default,,0000,0000,0000,,Этот атом углерода изменит состояние гибридизации с sp2 на sp3.
Dialogue: 0,0:08:38.02,0:08:41.28,Default,,0000,0000,0000,,А карбонильная группа по-прежнему будет направлена от нас.
Dialogue: 0,0:08:41.28,0:08:43.16,Default,,0000,0000,0000,,Я попытался это изобразить.
Dialogue: 0,0:08:43.16,0:08:46.33,Default,,0000,0000,0000,,Эта карбонильная группа связана с атомом кислорода.
Dialogue: 0,0:08:46.33,0:08:49.06,Default,,0000,0000,0000,,Наконец-то мы можем изобразить сложный эфир.
Dialogue: 0,0:08:49.06,0:08:51.60,Default,,0000,0000,0000,,Теперь атом кислорода связан с голубым атомом углерода.
Dialogue: 0,0:08:51.60,0:08:55.96,Default,,0000,0000,0000,,Это наш продукт. Здесь немного затруднительно разглядеть стереохимию.
Dialogue: 0,0:08:55.96,0:08:57.65,Default,,0000,0000,0000,,Продукт нужно развернуть.
Dialogue: 0,0:08:57.65,0:09:00.55,Default,,0000,0000,0000,,Если я его поверну, то смогу разглядеть получше.
Dialogue: 0,0:09:00.55,0:09:03.88,Default,,0000,0000,0000,,Давайте развернем этот продукт.
Dialogue: 0,0:09:03.88,0:09:09.21,Default,,0000,0000,0000,,Я сейчас покажу. Только освобожу немного места.
Dialogue: 0,0:09:09.21,0:09:12.47,Default,,0000,0000,0000,,Если я поверну продукт, то цикл будет здесь.
Dialogue: 0,0:09:12.47,0:09:15.75,Default,,0000,0000,0000,,Шестиэлектронный цикл с двойными связями.
Dialogue: 0,0:09:16.89,0:09:20.32,Default,,0000,0000,0000,,А моим пурпурным атомом углерода будет этот атом.
Dialogue: 0,0:09:21.22,0:09:25.86,Default,,0000,0000,0000,,Итак, если я пойду от этой молекулы справа вниз,
Dialogue: 0,0:09:25.86,0:09:28.38,Default,,0000,0000,0000,,то первым из заместителей на пурпурном атоме углерода
Dialogue: 0,0:09:28.38,0:09:30.58,Default,,0000,0000,0000,,я увижу этот атом водорода.
Dialogue: 0,0:09:31.58,0:09:34.36,Default,,0000,0000,0000,,Атом водорода будет направлен на меня.
Dialogue: 0,0:09:34.36,0:09:37.19,Default,,0000,0000,0000,,Изобразим, как будет направлен атом водорода.
Dialogue: 0,0:09:37.19,0:09:39.67,Default,,0000,0000,0000,,Метильная группа будет направлена от меня.
Dialogue: 0,0:09:39.67,0:09:43.52,Default,,0000,0000,0000,,Нарисую метильную группу направленной от меня. Вот так.
Dialogue: 0,0:09:43.52,0:09:46.16,Default,,0000,0000,0000,,Теперь займемся зеленым атомом углерода.
Dialogue: 0,0:09:46.16,0:09:49.20,Default,,0000,0000,0000,,Вот этот атом и есть зеленый атом углерода.
Dialogue: 0,0:09:49.20,0:09:51.76,Default,,0000,0000,0000,,После поворота молекулы метильная группа
Dialogue: 0,0:09:51.76,0:09:56.61,Default,,0000,0000,0000,,окажется направленной вверх относительно плоскости цикла.
Dialogue: 0,0:09:58.52,0:10:01.50,Default,,0000,0000,0000,,Итак, метильная группа будет направлена вверх.
Dialogue: 0,0:10:02.69,0:10:05.17,Default,,0000,0000,0000,,А после того, как мы развернем продукт,
Dialogue: 0,0:10:05.17,0:10:08.93,Default,,0000,0000,0000,,карбоксильная группа окажется направлена вниз.
Dialogue: 0,0:10:08.93,0:10:13.16,Default,,0000,0000,0000,,Нарисуем карбоксильную группу направленной от нас.
Dialogue: 0,0:10:13.16,0:10:18.50,Default,,0000,0000,0000,,Теперь займемся красным атомом углерода. Вот этим атомом углерода.
Dialogue: 0,0:10:18.50,0:10:22.17,Default,,0000,0000,0000,,И опять атом водорода будет направлен на меня.
Dialogue: 0,0:10:22.17,0:10:25.100,Default,,0000,0000,0000,,Этот атом водорода будет ориентирован в пространстве вот так.
Dialogue: 0,0:10:27.16,0:10:32.49,Default,,0000,0000,0000,,А эта эфирная группа красного атома углерода будет направлена от меня.
Dialogue: 0,0:10:33.52,0:10:37.88,Default,,0000,0000,0000,,Давайте нарисуем карбонильную группу, направленную от меня.
Dialogue: 0,0:10:37.88,0:10:41.74,Default,,0000,0000,0000,,Эта карбонильная группа связана с атомом кислорода.
Dialogue: 0,0:10:42.72,0:10:47.18,Default,,0000,0000,0000,,Синий атом углерода соответствует этому атому углерода, вот тут.
Dialogue: 0,0:10:49.44,0:10:52.92,Default,,0000,0000,0000,,И, опять же, атом водорода будет подниматься над циклом.
Dialogue: 0,0:10:54.62,0:10:58.97,Default,,0000,0000,0000,,Изобразим этот атом, находящийся относительно цикла сверху.
Dialogue: 0,0:10:59.92,0:11:02.96,Default,,0000,0000,0000,,Нарисую это в виде клина.
Dialogue: 0,0:11:02.96,0:11:07.65,Default,,0000,0000,0000,,А голубой атом водорода будет смещаться в направлении от меня.
Dialogue: 0,0:11:07.65,0:11:09.56,Default,,0000,0000,0000,,Изображу его пунктиром.
Dialogue: 0,0:11:09.56,0:11:15.24,Default,,0000,0000,0000,,Итак, начерчу пунктирную линию от меня к голубому атому углерода.
Dialogue: 0,0:11:15.24,0:11:19.09,Default,,0000,0000,0000,,И, конечно же, атом кислорода будет связан с голубым атомом.
Dialogue: 0,0:11:20.11,0:11:23.28,Default,,0000,0000,0000,,Теперь мы можем завершить изображение цикла.
Dialogue: 0,0:11:23.28,0:11:25.55,Default,,0000,0000,0000,,Мы сформировали два цикла.
Dialogue: 0,0:11:25.55,0:11:28.08,Default,,0000,0000,0000,,И если вы сравните эту молекулу с молекулой справа,
Dialogue: 0,0:11:28.08,0:11:30.47,Default,,0000,0000,0000,,то вы поймете, что это одна и та же молекула.
Dialogue: 0,0:11:30.47,0:11:33.10,Default,,0000,0000,0000,,Мы правильно перерисовали цикл.
Dialogue: 0,0:11:33.10,0:11:36.21,Default,,0000,0000,0000,,В результате такого эндо-подхода мы сформировал цикл
Dialogue: 0,0:11:36.21,0:11:39.98,Default,,0000,0000,0000,,с этими двумя атомами водорода.
Dialogue: 0,0:11:39.98,0:11:43.74,Default,,0000,0000,0000,,Этот атом водорода с той же стороны, что и этот.
Dialogue: 0,0:11:43.74,0:11:47.31,Default,,0000,0000,0000,,Значит, у нас получился цис-изомер.
Dialogue: 0,0:11:48.13,0:11:51.40,Default,,0000,0000,0000,,В результате такого присоединения мы получили цис-изомер.
Dialogue: 0,0:11:51.40,0:11:53.58,Default,,0000,0000,0000,,Также мы могли бы получить и транс-изомер.
Dialogue: 0,0:11:53.58,0:11:55.92,Default,,0000,0000,0000,,Все зависит от используемого подхода.
Dialogue: 0,0:11:55.92,0:11:57.58,Default,,0000,0000,0000,,Но мы всего лишь пытались показать
Dialogue: 0,0:11:57.58,0:11:59.66,Default,,0000,0000,0000,,механизм формирования конечного продукта
Dialogue: 0,0:11:59.66,0:12:02.02,Default,,0000,0000,0000,,внутримолекулярной реакции Дильса-Альдера.
Dialogue: 0,0:12:02.02,0:12:05.57,Default,,0000,0000,0000,,Чудесный механизм. От одной мысли,
Dialogue: 0,0:12:05.57,0:12:08.26,Default,,0000,0000,0000,,что понимая стереохимию реакции Дильса-Альдера
Dialogue: 0,0:12:08.26,0:12:12.62,Default,,0000,0000,0000,,так легко можно получить молекулу захватывает дух.